Without Fail is een gezelschapsspel met ogenschijnlijk eenvoudige uitdagingen die door de andere spelers op vreselijk moeilijk niveau worden gebracht.

Het spel bevat 150 uitdagingen waarbij attributen zoals een blinddoek, bekers en ballen, dobbelstenen, pennen en meer worden gebruikt - alles wordt meegeleverd in de spelbox. De uitdagingen zijn simpel, maar er is een addertje onder het gras: voordat een speler aan een uitdaging begint, wedden hun vrienden op hoe moeilijk de uitdaging kan worden gemaakt zonder te falen. De vriend die de uitdaging het moeilijkst maakt, wordt de teamgenoot van die speler, en beiden scoren punten als de speler de uitdaging succesvol kan voltooien. Als echter de inzet te hoog is opgeschroefd en de uitdager faalt, verdienen alle andere spelers een punt, en verliezen zowel de uitdager als hun teamgenoot punten. Succes hangt volledig af van hoe goed spelers het vermogen van hun vrienden kunnen inschatten.